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Qu'est-ce que le benzène et pourquoi est-il si utile?

Qu'est-ce que le benzène et pourquoi est-il si utile?

Le benzène a été isolé pour la première fois par Michael Faraday alors qu'il étudiait les gaz d'éclairage, et c'est l'un des produits chimiques les plus importants pour de nombreuses industries à travers le monde. Mais pourquoi?

Ici, nous explorons la structure chimique et les propriétés de cette «merveille chimique» et découvrons quelques faits intéressants à son sujet.

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Qu'est-ce que le benzène?

Benzène, une molécule avec la structure chimique de C6H6, a une masse molaire d'un peu plus78 grammes / mole. À température ambiante, le benzène a tendance à exister à l'état liquide. Il est incolore et dégage une odeur d'essence très distinctive.

Le benzène est soluble dans l'eau et a un point de fusion de 5,33 degrés Celsius. Il a également un point d'ébullition de 80,1 degrés Celsius.

Le benzène est également hautement inflammable. Ce produit chimique est cancérigène et a tendance à être utilisé comme additif pour l'essence, les plastiques, les caoutchoucs synthétiques, les colorants et les solvants industriels.

C'est également le composé d'origine de nombreux autres composés aromatiques.

Mais sa caractéristique la plus intéressante est sa structure cyclique hexagonale caractéristique de six atomes de carbone avec des liaisons hydrogène associées à intervalles réguliers. Cette structure contribue à rendre la molécule incroyablement stable.

Il est également appelé techniquement un composé aromatique, qui sont des cycles plats (plans) d'atomes reliés par des liaisons covalentes.

Le benzène contient des nuages ​​d'électrons pi délocalisés au lieu de liaisons simples et doubles alternées discrètes. Les six pi-électrons occupent une région au-dessus et au-dessous du plan de l'anneau. Chaque électron est partagé par les six carbones, ce qui maximise la force d'attraction entre les noyaux (positifs) et les électrons (négatifs).

Les doubles liaisons (C = C) sont généralement plus courtes que les liaisons simples carbone-carbone. Cependant, les six liaisons carbone-carbone ont la même longueur dans le benzène, qui est intermédiaire entre celle d'une simple et celle d'une double liaison.

Dans une molécule cyclique avec trois doubles liaisons alternées, la longueur de liaison de la liaison simple serait 154 picomètres, et celle de la double liaison serait 134 picomètres. La diffraction des rayons X du benzène a montré que ce n'était pas le cas. En fait, chaque obligation a une longueur d'environ 140 picomètres (0,14 nm) - qui est intermédiaire entre les longueurs de liaison C-C et C = C.

"Le benzène lui-même a une forme moléculaire de plan trigonal, ce qui signifie que la molécule existe sous une forme triangulaire à travers un seul plan dans l'espace", selon benzeneproject.weebly.com.

Comment la structure du benzène a-t-elle été découverte?

Le benzène, en soi, a été isolé pour la première fois par le scientifique britannique Michael Faraday en 1825 lors d'une enquête sur les gaz d'éclairage. Il a été créé artificiellement pour la première fois par un scientifique allemand Eilhardt Mitscherlich en 1833.

Il a fait cela en chauffant l'acide benzoïque avec de la chaux. Le benzène a été isolé pour la première fois du goudron de houille par un autre scientifique allemand, A. W. von Hoffman, en 1845.

Sa structure réelle prendrait un peu plus de temps à déchiffrer.

"Les chimistes allemands Joseph Loschmidt (en 1861) et August Kekule von Stradonitz (en 1866) ont proposé indépendamment un arrangement cyclique de six carbones avec alternance de liaisons simples et doubles. Kekule a ensuite modifié sa formule structurelle en une formule dans laquelle l'oscillation des doubles liaisons a donné deux structures équivalentes en équilibre rapide.

En 1931, le chimiste américain Linus Pauling a suggéré que le benzène avait une seule structure, qui était un hybride de résonance des deux structures de Kekule », déclare l'Encyclopedia Britannica.

Comment se forme le benzène?

Le benzène que les gens utilisent ou avec lequel ils entrent en contact a été créé artificiellement. Les méthodes traditionnelles impliquaient la distillation d'huile légère produite par la fabrication de coke.

Aujourd'hui, la plupart du benzène est formé à partir du reformage catalytique du naphta, ou du vapocraquage du pétrole liquide et de l'hydrodésalkylation (HDA) du toluène et de la disproportionation du toluène (TDP).

"En Europe, le benzène est principalement obtenu à partir d'essence de pyrolyse coproduite dans le vapocraquage du naphta, du gazole ou des condensats pour fabriquer des oléfines. Le [nombre] d'aromatiques produits peut être augmenté en utilisant des charges d'alimentation plus lourdes (matières premières non comestibles).

Aux États-Unis, le reformage catalytique est une source majeure de benzène. Le naphta est mélangé avec de l'hydrogène et introduit dans un réacteur contenant un catalyseur et fonctionnant à 425-530oC et 7-35 bar. Une fraction riche en aromatiques est séparée du reformat ", selon icis.com.

Dans les deux cas, tout benzène qui se forme doit être récupéré à partir des produits aromatiques résultants. «Les méthodes comprennent l'extraction par solvant, la distillation extractive ou azéotropique, l'adsorption solide à l'aide de tamis moléculaires et la cristallisation», note icis.com.

"Une source croissante de benzène est due à la disproportionation sélective du toluène où le benzène est coproduit dans la fabrication d'un flux de xylènes riche en paraxylène. Le pool d'essence est également une source croissante car les réglementations plus strictes sur l'essence limitent la teneur en benzène / aromatiques de l'essence", déclare icis.com.

Encore une autre méthode de création de benzène est l'hydrodésalkylation du toluène mentionnée précédemment. Cela utilise des procédés catalytiques ou thermiques.

Les usines HDA de ce type sont généralement utilisées pour maintenir l'équilibre de l'approvisionnement en benzène lorsque d'autres sources sont à pleine capacité.

Un nouveau processus appelé Cyclar a également été développé. Ce processus convertit les butanes et le propane en aromatiques et a été développé par BP et UOP. À ce jour, une seule usine en Arabie saoudite a été construite en utilisant la nouvelle technologie.

Le benzène peut en fait se former naturellement et être un sous-produit de processus comme les incendies et les éruptions volcaniques. C'est également un composant courant de la fumée de cigarette.

De petites quantités de benzène peuvent être éliminées de diverses manières, mais cela implique généralement de le mélanger avec du sable ou de la saleté afin de s'en débarrasser de manière sûre et propre. D'autres méthodes incluent la combustion.

Pour l'élimination de grandes quantités, le benzène a tendance à être atomisé dans une grande chambre de combustion. L'atomisation est le processus de conversion de molécules plus grosses en leurs parties atomiques constituantes. Cela rend l'élimination plus facile et plus sûre.

Quelques faits plus intéressants sur le benzène

Nous avons déjà couvert quelques faits intéressants sur le benzène ci-dessus, mais en voici d'autres:

1. En 1903, un marchand de café allemand, Ludwig Roselius, utilisait du benzène pour décaféiner le café. Depuis que nous avons appris que le benzène est cancérigène, cette utilisation du benzène n'est heureusement plus le cas.

2. À la fin du 19e et au début du 20e siècle, le benzène était en fait utilisé comme ingrédient pour l'après-rasage en raison de son arôme. Cependant, tout comme la décaféination du café, il n'est plus utilisé à cette fin.

3. Le benzène a de nombreuses utilisations sous sa forme pure, mais plus 80% du benzène produit est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques. Parmi ceux-ci, la grande majorité comprend l'éthylbenzène, le cumène, le cyclohexane, le nitrobenzène et l'alkylbenzène.

4. Le benzène est l'un des produits chimiques les plus utilisés au monde. Aux États-Unis, il se classe dans le top 20 des produits chimiques produits en volume.

5. Comme le benzène a tendance à être un sous-produit de divers cycles de combustion, vous en êtes exposé à une petite quantité chaque fois que vous sortez. Les sources comprennent la fumée de cigarette, les stations-service, les échappements de voiture et d'autres émissions industrielles.

6. De nombreux produits à l'intérieur de votre maison contiennent également du benzène dans une certaine mesure. Les colles, peintures, cires pour meubles et détergents contiennent régulièrement du benzène.

7. Une exposition sévère au benzène peut empêcher les cellules de fonctionner correctement. Cela peut, par exemple, empêcher la moelle osseuse de produire suffisamment de globules rouges.

8. Le benzène s'évapore facilement à température ambiante. Sa forme de vapeur est également plus lourde que l'air et a donc tendance à s'accumuler dans les zones basses.

9. Bien que le benzène soit soluble dans l'eau, il est moins dense et a donc tendance à former une couche au-dessus de l'eau.

10. De très faibles niveaux de benzène ont été détectés dans des denrées alimentaires telles que fruits, légumes, noix, produits laitiers, œufs et poisson. Cependant, cela a tendance à être assez sûr. Des niveaux un peu plus élevés ont été trouvés dans certains aliments transformés.

11. Une exposition à long terme au benzène peut entraîner des cancers liés au sang comme la leucémie. Il peut pénétrer dans le corps soit par absorption directe via la peau, soit par inhalation, soit par consommation.


Voir la vidéo: Chimie Organique: Substitution électrophile du benzène (Janvier 2022).